《和富家少爺的戀愛太難了》EP2 劇情
昴（永瀨廉《Reboot》飾）被分配到的部門竟然是童裝部！？不僅無法吸引到まどか（山下美月飾）的注意，還從第一天起就陷入了劍拔弩張的氣氛！他的奢華貴族生活被迫終結，即將正式步入「平民」的世界。
因為試圖親吻まどか卻遭到拒絕，昴請求友也（西畑大吾飾）調查まどか的所有信息。自尊心受挫的他決心掌握まどか的喜好，反過來讓她愛上自己。然而，無論昴如何炫耀自己令人艷羨的財力，まどか都毫不動搖，甚至對他完全沒有興趣。面對第一次有人拒絕自己的邀請，昴感到震驚且無法接受。
與此同時，まどか接到調令，調往睽違 8 年重新啟動的童裝部門。能夠從事自己夢寐以求的工作，讓她感到十分欣喜。然而，在新部門裡，她意外遇見了因亘（鹿賀丈史飾）的安排而被調來的昴與友也。更糟糕的是，昴以少子化為由直接否定童裝部門的價值，主張公司應專注於富裕階層的高端品牌設計。對童裝懷有特殊情感的まどか無法容忍昴的言論，兩人因此爆發激烈的爭執。
對於被分配到童裝部門，昴心有不甘，便致電亘詢問原因。亘僅在電話中冷靜地表示：「這是讓你從零開始學習的最佳部門。」卻不願多做解釋。不僅如此，亘還凍結了昴的黑卡，剝奪了他最後的倚仗。失去財力支撐的昴，甚至在傾盆大雨中無法搭乘計程車，只能無助地站在公司門口。
就在此時，手持折疊傘的まどか恰巧從公司大門走出……。
《和富家少爺的戀愛太難了》EP3 劇情
昴（永瀨廉飾）居然開始吃醋了！？每次看到まどか（山下美月飾）和成田（小關裕太飾）在一起，他心中莫名的不安感便湧現。為了讓まどか注意到自己，昴決心迎接挑戰，展開行動！
「我喜歡妳。」——這句脫口而出的話連昴自己都驚呆了。他慌忙撤回了告白。而面對這突如其來的表白，まどか雖一時動搖，但很快恢復冷靜，暗自否定了這個可能。隨後，拿著傘的成田對她說「我送妳吧」，兩人便一同離開公司。昴一邊說服自己不可能喜歡上まどか，一邊對她與成田共撐一把傘的畫面感到莫名煩躁與憤怒。
不久後，まどか一行人安排在週末前往一家童裝專賣店進行現場參觀。成田提議，除了他和まどか之外，還可以邀請其他有興趣的同事同行。出人意料的是，曾經對童裝表現出強烈排斥的昴，竟然第一個舉手表示要參加。這一舉動讓友也（西畑大吾飾）心中篤定，昴的戀愛情感已經開始萌芽。
然而，當昴得知前往現場的交通工具是電車時，他突然回想起小時候亘（鹿賀丈史飾）對他說過的「絕對不可以搭電車」的警告，內心充滿恐懼，身體不由自主地發抖起來。但一想到如果自己不去，まどか就會和成田兩人單獨相處，這個念頭讓他坐立難安。友也看出了端倪，點破了昴內心的情感真相。
另一方面，まどか的後輩リリー（中村里帆飾）直言不諱地對昴說：「像你這樣溫室裡長大的富家公子，是無法成為まどか的戀愛對象的。」這句話激發了昴的決心，他立志克服對電車的恐懼，成為真正的「平民」。然而，到了週末，昴好不容易鼓起勇氣獨自來到車站，卻發現迎接他的，是一道難以跨越的挑戰……。